舞台は聖杯戦争が始まろうとしている冬木です。
目覚めるとやる夫は、Fateのキャラクター間桐慎二の姿になっていました。
慎二の記憶や感情も引き継いだやる夫は、
これから起こる聖杯戦争の展開を知る唯一の存在として立ち回ることになります。
やる夫は妹の桜への仕打ちを悔い、士郎たちとの関係を少しずつ結び直しながら、
原作知識を武器に桜を救う道を探ります。
アサシンのマスターとなる瑠璃を巻き込みから守り、ライダーとの信頼関係を築きながら、
キャスターの介入を防ぐための立ち回りが目下の課題です。
学校では慎二らしからぬ変化が周囲にも伝わっていきます。
安価形式で進む学園コメディで、原作パロディのボケを交えながらテンポよく展開し、
成人向けの要素も含まれます。